Recuperarea carbohidraților (glucoză) în alcool hexatom (sorbitol)

La recuperarea carbohidraților se obțin alcooli polihidrici - gliciți -..

Alcoolul cu șase atomi obținut în urma recuperării glucozei se numește sorbitol și este utilizat ca substitut al zahărului pentru pacienții cu diabet zaharat..

10) Oxidarea carbohidraților în prezența enzimelor:

Oxidarea selectivă a grupului alcoolic primar în prezența enzimelor.

Reacția are loc la animale și oameni, dar în laborator este dificil de efectuat.

Forma deschisă de glucoză se caracterizează prin toate reacțiile chimice ale aldehidelor care apar atunci când sunt încălzite, deoarece la temperaturi ridicate conținutul formei deschise de glucoză este destul de mare.

Data adăugării: 2015-06-05; vizualizari: 9526; COMANDA SCRISA MUNCII

Din reacția sorbitolului la glucoză

Sorbitolul este un alcool cu ​​șase atomi; prin proprietățile sale fizice este o substanță cristalină albă, inodoră, cu un gust plăcut dulce, ușor de răcire (vezi și secțiunea 15.6.1.10). Este solubil în apă (235 g - în 100 g de apă la 25 ° C), ușor solubil în metanol, etanol și acid acetic; cristalizează cu 0,5 sau 1 moleculă de apă. Punctul de topire a sorbitolului anhidru 112 ° C,
CU6N14DESPRE6 × 0,5 N2О - 75 ° С, С6N14DESPRE6 × 1,0N2Aproximativ - 55 ° C. –1,7 ° (C = 20%, apă) [7].

Metabolizarea sorbitolului este aproape independentă de insulină, motiv pentru care este un substitut pentru zahăr în produsele dietetice pentru diabetici..

Obținerea sorbitolului [144, 145]

Sorbitolul este obținut în principal prin hidrogenarea catalitică a glucozei (Fig. 15.6.56).

Fig. 15.6.56. Obținerea sorbitolului

Pentru hidrogenare, se folosește o soluție de glucoză 40-50%, care este purificată din proteine, coloranți și substanțe grase. Procesul se realizează la o presiune de hidrogen de 5–15 MPa la 130–150 ° C. Pentru hidrogenare, se utilizează catalizatori de nichel cu adaos de cloruri de nichel și amoniu. Clorurile inhibă formarea de produse polimerice în timpul reacției. Aditivii de 25-40% fier la catalizatorul de nichel asigură 100% conversie a glucozei deja la 5 MPa. Finalul procesului este determinat prin oprirea scăderii presiunii de hidrogen timp de 20-30 minute și conținutul rezidual de glucoză din eșantion, care nu trebuie să depășească 0,1%.

Tabelul 15.6.64

Caracterizarea siropurilor de glucoză-fructoză [17]

IndexHFS-42HFS-42HFS-55HFS-90
Conținutul de CB, masă. %71807780
pH3-43-43-43-4
Conținutul de cenușă (sulfați), masa. %0,050,050,050,05
Dulceață în raport cu zaharoză, masă. %90-10090-100100-110120-160
Compoziția carbohidraților, masa. % la masa CB:
fructoză42425590
glucoză5252418
oligozaharide6642
Temperatura de depozitare recomandată, ° С26-3241-4624-2918-29

Purificarea soluției de sorbitol din săruri ale metalelor grele (fier, cupru, nichel, aluminiu) se realizează prin metoda schimbului de ioni sau prin tratarea cu fosfat de sodiu dezubstituit (Na2HPO4) și cretă. În prezența reactivilor, metalele grele se precipită sub formă de fosfați și carbonați. Precipitatele amorfe rezultate adsorb o anumită cantitate de impurități și coloranți din soluție. Preliminar, soluția tehnică de sorbitol se diluează cu apă la 25% din conținutul de CB, se încălzește la 40 ° C, se adaugă fosfat de sodiu (2% în greutate în greutate sorbitol), soluția se încălzește la 60 ° C și se adaugă 5% cretă. Cu agitare, soluția se încălzește la 80 ° C și, după starea fără agitare timp de 1 oră, se filtrează. Decolorarea și îndepărtarea impurităților organice se realizează folosind carbon activat.

Soluția de sorbitol purificat este concentrată sub presiune redusă la 89% concentrație de CB, adăugând acid citric la sfârșitul evaporării. O soluție dezbrăcată este turnată în forme la 75-76 ° С. Solidificarea sorbitolului alimentar se realizează cu răcire naturală timp de 10-12 ore.

Aplicarea sorbitolului [144]

Consumul în creștere de sorbitol este asociat cu următoarele proprietăți ale acestuia: este nevolatil, stabil și nu se deteriorează atunci când este încălzit și fiert, nu se descompune prin drojdie, este inofensiv pentru sănătate, are un gust moderat dulce, este ușor sensibil la acțiunea microorganismelor, este un compus biologic activ, un inhibitor al cristalizării etc..

În alimente, sorbitolul este utilizat ca un stabilizator de umiditate, un îndulcitor. Derivații de sorbitol sunt utilizați pe scară largă. Datorită capacității sale de a reține apa, sorbitolul este un excelent stabilizator al umidității din alimente în diverse condiții climatice..

Sorbitolul este un substitut pentru glicerină și este utilizat pe scară largă în industria farmaceutică și în medicină [145]: în lumânări, paste, creme, emulsii și poțiuni. Este bine tolerată de piele și este compatibilă cu un număr mare de substanțe dermatologice (maro, acid boric, ictiol, acid salicilic, sulf, dioxid de titan etc.).

Sorbitolul afectează toate funcțiile vitale ale organismului, fără a exercita un efect notabil asupra compoziției morfologice a sângelui, a nivelului de zahăr și a structurii organelor. Prin urmare, sorbitolul poate fi utilizat în terapia complexă în tratamentul pacienților chirurgicali cu diabet zaharat, precum și în urologie, pediatrie și alte ramuri ale medicinei.

Sorbitolul a găsit cea mai mare utilizare în bolile tractului biliar. Pentru pacienții cu colecistită cronică (piatră și fără piatră), distonie a vezicii biliare și a tractului biliar, precum și în stări după colecistectomie, este un medicament terapeutic foarte eficient.

În industria cosmetică, efectul de stabilizare a umidității sorbitolului este utilizat în creme, loțiuni, paste de dinți etc. Nu are proprietăți cariogene și, prin urmare, face parte din pastele de dinți. De asemenea, nu inhibă formarea spumei.

În industria textilă, proprietățile sorbitolului sunt utilizate la producerea fibrelor artificiale și în special la dimensionare (obțin o soluție de dimensionare de înaltă calitate care conține 12–45% sorbitol și 5–6% gelatină), în timpul vopsirii și imprimării textilelor.

În industria pielii, sorbitolul este utilizat ca stabilizator de umiditate la fabricarea încălțămintei. Materialele de pansament din piele pigmentată conțin 0,5% sorbitol; sorbitolul este adăugat pe pielea plantară într-o cantitate care asigură 10-20% umiditate. Adăugarea de sorbitol la cremele de încălțăminte îmbunătățește absorbția pielii, oferă elasticitate.

Sorbitolul este utilizat ca stabilizator de umiditate în industria tutunului și a hârtiei, ca plastifiant în producția de adezivi. Are și alte aplicații..

Produse de sinteză pe bază de sorbitol [51, 144]

Sorbitolul este utilizat în principal pentru producerea de vitamina C (vezi mai jos), precum și pentru producerea de esteri de sorbitan și acizi grași, care sunt folosiți ca agenți tensioactivi.

Esterii anhidrosorbite (Fig. 15.6.57) sunt emulgatori neionici din industria alimentară (tabelul 15.6.65), produse farmaceutice și fabricarea produselor cosmetice, ca lubrifianți și îndulcitori în industria textilă și în alte domenii [7]. Concentrația critică de micelă a acestor agenți tensioactivi este de aproximativ 0,1 [7].

Fig. 15.6.57. Esteri sorbitani:
60 - monoesteri, 61 - triesteri; R = C17H35 - stearate,
R = CunsprezeceN23 - laurates, R = CcincisprezeceN31 - palmitates,
R = C17N33 - oleate

Tabelul 15.6.65

Surfactanți aprobați pentru utilizarea în producția de alimente
în Federația Rusă [51]

Numărul EsurfactantFuncții tehnologiceValoarea HLB [147]
E 491Monostearat sorbitan, SPEN 60Emulgator4.7
E 492Sorbitantristearate, SPEN 65Emulgator2.1
E 493Monolaurat sorbitan, SPEN 20Emulgator8.6
E 494Monooleat sorbitan, SPEN 80Emulgator4.3
E 495Monopalmitat sorbitan, SPEN 40Emulgator6.7
E 496Trioleat sorbitan, SPEN 85Stabilizator, emulgator1.8

Esterii sunt sintetizați prin interacțiunea sorbitolului și a acidului corespunzător la 180-225 ° С în prezența catalizatorilor alcalini [7].

Esterii sorbitanului și acizilor grași reacționează cu etilen sau oxid de propilenă în 1,4-dioxan pentru a forma derivați (sorbitali), care sunt emulgatori eficienți.

Odată cu etoxilarea, hidrofilicitatea esterilor sorbitani, în funcție de numărul de grupări acil, crește semnificativ.

Esterii de polioxietilen sorbitan sunt esteri etoxilați ai sorbitanului - esteri ai monoanhidrosorbitului cu acizi grași, în moleculele cărora unele dintre grupările HO libere sunt înlocuite cu grupări etoxilate (tabelul 15.6.66).

Tabelul 15.6.66

Esteri parțiali de sorbitan polioxietilat
și acizi grași [147]

Numărul ENume comercialNume chimicValoarea HLB
E 432Twin 20Monolaurat de polioxietilenă (20) -sorbitan16.7
E 434Twin 40Polioxietilen- (20) -sorbit monopalmitat15.6
E 435Twin 60Monostearat de polioxietilenă (20) -sorbitan14,9
E 436Twin 65Tristearat de polioxietilenă (20) -sorbit10.5
E 433Twin 80Monooleat de polioxietilenă (20) -sorbitan15.0
Twin 85Triolat de polioxietilenă (20) -sorbitan11.0

Sorbitalele sunt utilizate în industria alimentară, în produsele farmaceutice, la fabricarea produselor cosmetice și în alte domenii [7].

Când sunt folosiți în industria alimentară, în funcție de caracteristicile sistemului alimentar, surfactanții acestui subgrup pot prezenta funcțiile tehnologice ale unui emulgator, stabilizator, antigum, agent de umectare și aditivi care controlează spumarea (tabelul 15.6.65).

În esterii alimentari, gradul de oxietilare este de 20, adică aditivii acestui subgrup sunt esterii de polioxietilenă (20) sorbitan.

Spenele stabilizează emulsiile m / v, iar gemenele sunt emulgatoare care stabilizează emulsiile v / m; dezavantajul lor este gustul săpunului.

Nitratul de sorbitol este utilizat ca exploziv de explozie, fosfatul este folosit pentru curățarea ruginii de oțel..

Într-un mediu alcalin, prin reacția cu halogenuri de alchil sau arii din sorbitol, este posibil să se obțină esteri cu presiune scăzută de vapori, care sunt folosiți la fabricarea lacurilor ca diluanți și îndulcitori.

În producția de rășini alchidice, când sorbitolul este înlocuit cu jumătate din cantitatea necesară de glicerol sau pentaeritritol, procesul de esterificare este accelerat și calitatea produsului se îmbunătățește.

Lecția 37. Proprietățile chimice ale carbohidraților

Monozaharida de glucoză are proprietățile chimice ale alcoolilor și aldehidelor..

Reactii la glucoza la alcool

Glucoza reacționează cu acizii carboxilici sau anhidridele lor pentru a forma esteri. De exemplu, cu anhidridă acetică:

Modul în care reacționează glucoza alcoolică polihidrică cu hidroxidul de cupru (II) pentru a forma o soluție glicozidă de cupru albastru strălucitor:

Reacții de glucoză din grupul Aldehyde

Reacția „oglinzii de argint”:

Oxidarea glucozei cu hidroxid de cupru (II) când este încălzită într-un mediu alcalin:

Atunci când este expus la apă de brom, glucoza se oxidează și la acidul gluconic.

Oxidarea glucozei cu acidul azotic conduce la acidul zahaic dibazic:

Recuperarea glucozei în alcool hexahidric sorbitol:

Sorbitolul se găsește în multe fructe de pădure și fructe..

Sorbitol în lumea plantelor

Trei tipuri de fermentație a glucozei
sub influența diferitelor enzime

Reacții cu dizaharide

Hidroliza zaharozei în prezența acizilor minerali (N2ASA DE4, НСl, Н2Cu3):

Oxidarea maltozei (un dizaharid reducător), de exemplu, reacția unei „oglinzi argintii”:

Reacții polizaharidice

Hidroliza amidonului în prezența acizilor sau a enzimelor poate continua treptat. În diferite condiții, se pot distinge diverse produse - dextrine, maltoză sau glucoză:

Amidonul dă o culoare albastră cu o soluție apoasă de iod. Când este încălzit, culoarea dispare, iar la răcire, apare din nou. Reacția amidonului de iod este o reacție calitativă a amidonului. Se crede că amidonul de iod este un compus de includere-includere a iodului în tubulele interioare ale moleculelor de amidon..

Hidroliza celulozei în prezența acizilor:

Nitrarea celulozei cu acid azotic concentrat în prezența acidului sulfuric concentrat. Dintre cele trei posibile nitroestere (mono-, di- și trinitroestere) de celuloză, în funcție de cantitatea de acid azotic și temperatura reacției, se formează în principal unul dintre ele. De exemplu, formarea trinitrocelulozei:

Trinitroceluloza, numită piroxilină, este utilizată la fabricarea pulberii fără fum.

Acetilarea celulozei prin reacție cu anhidrida acetică în prezența acizilor acetici și sulfuriici:

Fibră sintetică - acetatul este obținut din triacetil celuloză..

Celuloza este dizolvată într-un reactiv de cupru-amoniac - o soluție [Cu (NH)3)4] (OH)2 în amoniac concentrat. Când această soluție este acidulată în condiții speciale, celuloza este obținută sub formă de filamente..
Este o fibră de cupru-amoniac.

Atunci când alcalina și apoi disulfura de carbon acționează asupra celulozei, se formează xantatul de celuloză:

Dintr-o soluție alcalină de astfel de xantat se obține fibra de celuloză - vâscoză.

Aplicație pulpă

EXERCIȚII.

1. Dă ecuațiile de reacție în care glucoza prezintă: a) proprietăți reducătoare; b) proprietăți de oxidare.

2. Se dau două ecuații ale reacțiilor de fermentare a glucozei, în timpul cărora se formează acizi.

3. Din glucoză se obține: a) sarea de calciu a acidului cloroacetic (cloroacetatul de calciu);
b) sare de potasiu a acidului β-bromobutiric (bromobutirat de potasiu).

4. Glucoza a fost oxidată cu grijă cu apă de brom. Compusul rezultat a fost încălzit cu alcool metilic în prezența acidului sulfuric. Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice și denumiți produsele rezultate.

5. Câte grame de glucoză a fost supusă fermentației alcoolice, obținând un randament de 80%, dacă a luat 65,57 ml soluție apoasă de hidroxid de sodiu 20% (densitate 1,22 g / ml) pentru a neutraliza monoxidul de carbon format în acest proces? Câte grame de bicarbonat de sodiu format?

6. Ce reacții pot fi utilizate pentru a distinge: a) glucoza de fructoză; b) zaharoză din maltoză?

7. Determinați structura compusului organic care conține oxigen, 18 g reacționând cu 23,2 g oxid de argint de amoniac2O și cantitatea de oxigen necesară pentru a arde aceeași cantitate din această substanță este egală cu volumul de CO generat în timpul arderii sale2.

8. Ce explică aspectul culorii albastre când este expus la soluția de iod amidon?

9. Ce reacții pot fi utilizate pentru a distinge glucoza, zaharoza, amidonul și celuloza??

10. Se dă formula pentru esterul celulozei și acidul acetic (pentru trei grupe OH ale unității structurale de celuloză). Numiți acest eter. Unde se folosesc acetatele de celuloză??

11. Ce reactiv se folosește pentru dizolvarea celulozei?

Răspunsuri la exerciții pentru subiectul 2

Lecția 37

1. a) Proprietățile reducătoare ale glucozei în reacția cu apa de brom:

b) Proprietățile oxidante ale glucozei în hidrogenarea catalitică a grupării aldehide:

2. Fermentarea glucozei cu formarea de acizi organici:

3.

4.

5. Calculați masa de NaOH într-o soluție de 20% cu un volum de 65,57 ml:

m (NaOH) = (NaOH) • m (20% NaOH) = w • • V = 0,2 • 1,22 • 65,57 = 16,0 g.

Ecuația reacției de neutralizare cu formarea de NaHCO3:

În reacție (1), m (CO)2) = x = 16 • 44/40 = 17,6 g, și m (NaHCO)3) = y = 16 • 84/40 = 33,6 g.

Reacția fermentației alcoolice a glucozei:

Ținând cont de randamentul de 80% în reacție (2) teoretic, trebuie să se formeze următoarele:

Masa de glucoza: z = 180 • 22 / (2 • 44) = 45 g.

6. Pentru a distinge: a) glucoza de fructoză și b) zaharoza de maltoză folosind reacția „oglinzii de argint”. Glucoza și maltoza precipită argintul în această reacție, în timp ce fructoza și zaharoza nu reacționează..

7. Din datele problemei rezultă că substanța dorită conține o grupare aldehidă și același număr de atomi C și O. Aceasta poate fi carbohidrat CnH2nOn. Ecuațiile reacțiilor de oxidare și combustie ale acesteia:

Din ecuația de reacție (1) masa molară de carbohidrați:

x = 18 • 232 / 23,2 = 180 g / mol,

8. Când o soluție de iod acționează asupra amidonului, se formează un nou compus color. Aceasta explică aspectul culorii albastre..

9. Dintr-un set de substanțe: glucoză, zaharoză, amidon și celuloză - putem determina glucoza prin reacția „oglinzii de argint”.
Amidonul se distinge prin colorarea albastră cu o soluție apoasă de iod.
Sucroza este foarte solubilă în apă, în timp ce celuloza este insolubilă. În plus, zaharoza este ușor hidrolizată chiar sub influența acidului carbonic la 40-50 ° С cu formarea de glucoză și fructoză. Acest hidrolizat produce o reacție de „oglindă de argint”.
Hidroliza celulozei necesită fierbere îndelungată în prezența acidului sulfuric.

Din reacția sorbitolului la glucoză

În producerea acidului ascorbic sintetic, D-sorbitolul este primul intermediar de sinteză. D-sorbitolul este o pulbere albă cristalină, ușor solubilă în apă. Materia primă pentru producerea sa este D-glucoza. Aceasta este o materie primă relativ scumpă, costul acesteia fiind de 40-44% din costul acidului ascorbic, astfel încât înlocuirea D-glucozei cu materii prime nealimentare este o problemă importantă [7].

Procesul de recuperare a glucozei D poate fi realizat în două moduri:

Reducerea electrolitică a D-glucozei la D-sorbitol se realizează la temperatura camerei în electrolizi cu anodi de plumb și catoduri din aliaj de nichel. Procesul se desfășoară în prezență de NaOH și sulfat de sodiu sau de amoniu la pH = 10. Avantajul procedeului constă în condițiile blânde ale punerii în aplicare a acestuia, în absența catalizatorilor și a autoclavelor scumpe. Cu toate acestea, în procesul de reducere electrolitică, se obține o soluție de D-sorbitol, contaminată cu izomerul său - D-manitol (până la 15%). Separarea acestor izomeri prezintă mari dificultăți. Dezavantajul procesului este și alcalinitatea ridicată a soluției și complexitatea designului celulei. Prin urmare, în prezent, o metodă catalitică este adoptată la întreprinderile de vitamine.

Hidrogenarea (reducerea) catalitică poate fi reprezentată de următoarea schemă:

Randamentul este de 98... 99% din teoretic posibil. O caracteristică a acestei etape de producție este apariția mai multor reacții adverse: oxidarea D-glucozei (I) la acidul D-gluconic (VI) cu oxigenul atmosferic în prezența unui catalizator; fenolizarea D-glucozei într-un mediu alcalin urmată de izomerizare la D-fructoză (II) și D-manoză (IV). D-fructoza poate fi transformată în continuare în D-sorbitol (III) și D-manitol (V). În procesele secundare ale hidrogenolizei glucozei, pe lângă D-sorbitol, se formează, de asemenea, etilenglicol, glicerină, propilenglicol și alte produse secundare. Principalele procese secundare apar în conformitate cu schema:

Obiectivul principal al procesului este de a reduce la minimum formarea acestor produse secundare. Acest lucru este realizat printr-o serie de măsuri, care vor fi luate în considerare puțin mai târziu..

Schema tehnologică de producere de D-sorbitol include următoarele operații:

1) Pregătirea și regenerarea unui catalizator de nichel scheletic.

2) Prepararea unei soluții de 50-55% D-glucoză.

3) Obținerea D-sorbitolului.

4) Purificarea unei soluții apoase de D-sorbitol din ioni de metale grele.

5) Obținerea D-sorbitolului cristalin pentru eliberarea D-sorbitol comestibil.

Procesul de hidrogenare a glucozei se desfășoară în două moduri: fie printr-o metodă de autoclave, fie în aparate de funcționare continuă.

Metoda periodică. Pentru hidrogenare, o soluție apoasă 50-55% de D-glucoză este preparată la 70... 75 ° С, soluția este purificată cu carbon activat la 75 ° С și filtrată printr-un filtru de aspirație. La soluția purificată se adaugă apă de var la pH = 8,0-8,1 și soluția este trimisă la hidrogenare..

În prezent s-a dezvoltat o metodă de curățare continuă a soluțiilor de glucoză de 50% pe carbon granular AG-3. Consumul său este mult mai mic decât pulberea, este mai ușor regenerat. Odată cu aceasta, s-au efectuat cercetări privind purificarea soluțiilor apoase de glucoză 50% folosind membrane polimerice și rășini schimbătoare de ioni.

Procesul de hidrogenare a autoclavei se desfășoară la o temperatură de 135-140 ° C și pH = 7,5-7,8 sub o presiune de 70-100 atm. cu o alimentare continuă de hidrogen obținut prin electroliză într-o autoclavă. Finalul procesului este determinat prin oprirea căderii de presiune a hidrogenului în autoclavă timp de 20 de minute. Soluția de sorbitol este răcită la 75... 80 ° С, iar presiunea în autoclav este redusă la 5-7 atm. și direcționați soluția de sorbitol împreună cu catalizatorul pentru filtrare. Catalizatorul este separat pe un filtru Druk și spălat complet cu apă fierbinte. Apoi, catalizatorul este trimis pentru regenerare. După cum sa indicat deja, procesul de hidrogenare este însoțit de o serie de reacții adverse. Pentru a le reduce la minimum, este necesar în procesul periodic:

-- împiedica stocarea unei soluții alcaline de D-glucoză cu un catalizator;

-- pentru a efectua reacția de hidrogenare la un pH apropiat de neutru (7.3--7.5), deoarece într-un mediu alcalin D-glucoza se va descompune la t = 135--140 ° С.

Cu toate acestea, atunci când catalizatorul este amestecat cu soluția D-glucoză din autoclav, se observă o ușoară scădere a pH-ului, prin urmare, pH-ul soluției trebuie ajustat la 8,0 la începutul procesului, iar soluția de glucoză trebuie preparată în apă distilată (ar trebui să fie transparentă și fără săruri străine). Ar trebui să se folosească hidrogen electrolitic pur, pur. Catalizatorul trebuie să fie bine pregătit și clătit. Mărimea boabelor de catalizator este de 1-2 mm. Glicemia reziduală la sfârșitul hidrogenării nu trebuie să depășească 0,1% în greutate.

Mod continuu. La întreprinderile din Ungaria, Germania și unele firme americane din Rusia (Yoshkar-Ola), procesul de hidrogenare a glucozei în sorbitol se desfășoară în mod continuu [7].

Într-un proces continuu, utilizarea unui catalizator suspendat este mai eficientă, deoarece se obține o creștere a suprafeței de contact a catalizatorului și cea mai bună utilizare a volumului autoclavei. Pe baza tehnologiei licenței maghiare, procesul de hidrogenare din Yoshkar-Ola (figura 1) se desfășoară într-o cascadă de autoclave cu coloane la o temperatură de 140--165 ° С și o presiune de 150 atm.

O soluție de glucoză 50% este preparată preliminar la t = 80 ° С, răcită la 30... 40 ° С și alimentată la hidrogenare printr-un amestecător special cu un catalizator.

Într-un sistem de mixer, se prepară o suspensie de 10% a catalizatorului de nichel în apă de var sau amoniac, amestecată cu o soluție de glucoză 50%, iar pompele de dozare sunt trimise pe trei coloane conectate în serie. Hidrogenul este furnizat aceluiași mixer. La sfârșitul procesului de hidrogenare, soluția de sorbitol împreună cu catalizatorul intră în colector pentru separarea hidrogenului și apoi la filtrare (sistem separator-filtru). Catalizatorul uzat este spălat cu apă fierbinte și transferat la regenerare, iar soluția de D-sorbitol - pentru curățare.

I este suspensia inițială; II - hidrogen proaspăt, 15 MPa; III - hidrogen invers, 15 MPa; IV - suspendare finală; V - descărcare de hidrogen.

1 - separator de ulei; 2 - mixer; 3 - pompă de înaltă presiune; 4, 6, 8 - încălzitoare cu aburi de înaltă presiune; 5, 7, 9 - reactoare de înaltă presiune; 10 - frigider de înaltă presiune; 11 - separator de înaltă presiune; 12 - stropitor de înaltă presiune; 13 - compresor de circulație; 14 - un separator cu un captator de pulverizare; 15 - pompă de circulație.

Figura 1 - Schema locului de hidrogenare a D-glucozei în mod continuu

În prezent, au fost efectuate teste ale unui proces de hidrogenare mai avansat din punct de vedere tehnologic și mai simplu pe un catalizator staționar de nichel. Catalizatorul staționar de cupru-nichel este utilizat în RDG pentru hidrogenarea glucozei la t = 120-140 ° C și o suprapresiune de 201-240 kgf / cm2.Procesul continuu de hidrogenare permite utilizarea controlului și reglării automate, pentru a asigura o calitate mai ridicată a produsului și creșterea productivității muncii.

Purificarea soluției de sorbitol. Există două moduri de curățare a acestuia:

1) metoda chimică constă în depunerea ionilor de metale grele (cupru, fier, nichel) folosind fosfat de sodiu disubstituit (Na2HPO4). 1,5-2,2 Na2HP04 și cretă 2-5% (la masa soluției) se adaugă la o soluție de sorbitol 20-25%, încălzită la 85... 90 ° С timp de 1 oră, filtrată printr-un filtru de aspirație sau o presă de filtrare folosind un strat de azbest sau cărbune. La sfârșitul filtrării, soluția de sorbitol este supusă analizei [5].

2) pe rășini schimbătoare de ioni, o soluție de sorbitol 25-30% este trecută prin două coloane umplute cu schimbător de cationi. În acest caz, pH-ul soluției este redus semnificativ datorită schimbului de ioni. Pentru a crește pH-ul până la 4.0-4.6, soluția este trecută prin 3 coloane care funcționează continuu, umplute cu rășină schimbătoare de anioni EDE-10P slab de bază [9].

Pentru a obține un produs cristalin, soluția de sorbitol purificată este evaporată într-un aparat vidat la un vid de cel puțin 650 mm Hg. Artă. la un conținut de solide de 70-80%. O parte din soluția de sorbitol este evaporată pe EPI până la un conținut de umiditate de 5% și cristalizată. Cristalele sunt filtrate, spălate cu alcool și uscate la o temperatură de 35-40 ° C. Obțineți sorbitol medical pur folosit în scopuri medicinale și nutriționale. D-sorbitolul granular D dintr-un concentrat apos este produs într-o unitate specială de uscare [7, 10].

Din reacția sorbitolului la glucoză

Proprietățile chimice ale glucozei, la fel ca alte aldoze, se datorează prezenței în molecula sa: a) o grupă aldehidă; b) hidroxiluri alcoolice; c) hidroxil semi-acetal (glicozidic).

Proprietăți specifice

1. Fermentarea (fermentația) monosacharidelor

Cea mai importantă proprietate a monosacharidelor este fermentația lor enzimatică, adică. descompunerea moleculelor în fragmente sub influența diferitelor enzime. Hexozele sunt în principal fermentate în prezența enzimelor secretate de drojdie, bacterii sau mucegaiuri. În funcție de natura enzimei active, se disting reacțiile de următoarele tipuri:

1) Fermentarea alcoolică

2) Fermentarea lactică

(format în organismele animalelor superioare cu contracții musculare).

3) Fermentarea acidului butiric

4) Fermentare citrică

Reacții care implică grupa aldehidă a glucozei (proprietățile glucozei ca aldehidă)

1. Recuperare (hidrogenare) cu formarea unui alcool polihidric

În timpul acestei reacții, grupa carbonil este redusă și se formează o nouă grupă alcool:

Sorbitolul se găsește în multe fructe de pădure și fructe, în special mult sorbitol în fructele de cenușă de munte.

2. Oxidarea

1) Oxidarea cu apa de brom

Răspuns calitativ la glucoză sub formă de Aldehidă!

Reacțiile apar într-un mediu alcalin cu încălzire cu o soluție de amoniac de Ag2O (reacția unei oglinzi de argint ") și cu hidroxid de cupru (II) Cu (OH)2 duce la formarea unui amestec de produse de oxidare a glucozei.

2) Reacția oglinzii de argint

Sarea acestui acid este gluconatul de calciu - un medicament cunoscut.

Experiment video „Reacție calitativă a glucozei cu o soluție de amoniac de oxid de argint (I)”

3) Oxidarea hidroxidului de cupru (II)

În timpul acestor reacții, grupa aldehidă - CHO este oxidată la gruparea carboxilică - COOH.

Reacții de glucoză legate de hidroxi (proprietățile glucozei sub formă de alcool polihidric)

1. Interacțiunea cu Cu (OH)2 cu formarea gluconatului de cupru (II)

Răspuns calitativ la glucoză sub formă de alcool polihidric!

Ca și etilenglicolul și glicerina, glucoza este capabilă să dizolve hidroxidul de cupru (II), formând un compus complex solubil de culoare albastră:

Adăugați câteva picături de soluție de sulfat de cupru (II) și soluție alcalină la soluția de glucoză. Nu se formează precipitații de hidroxid de cupru. Soluția devine albastru strălucitor.

În acest caz, glucoza dizolvă hidroxidul de cupru (II) și se comportă ca un alcool polihidric, formând un compus complex.

Experiență video „Reacție calitativă a glucozei cu hidroxid de cupru (II)”

2. Interacțiunea haloalkanilor cu formarea eterilor

Fiind un alcool polihidric, glucoza formează eteri:

Reacția are loc în prezența Ag.2O pentru legare eliberată în timpul reacției HI.

3. Interacțiunea cu acizii carboxilici sau anhidridele acestora cu formarea de esteri.

De exemplu, cu anhidridă acetică:

Reacții care implică hidroxil hemiacetal

1. Interacțiunea alcoolilor cu formarea glicozidelor

Glicozidele sunt derivați de carbohidrați în care hidroxilul glicozidic este substituit de restul unui compus organic.

Hidroxilul semi-acetal (glicozidic) conținut în glucoza ciclică este foarte reactiv și se înlocuiește cu ușurință prin reziduuri ale diferiților compuși organici..

În cazul glucozei, glicozidele se numesc glucozide. Relația dintre reziduurile de carbohidrați și reziduul unei alte componente se numește glicozidă..

Glicozide construite ca eteri.

Sub acțiunea alcoolului metilic în prezența clorurii de hidrogen gazos, atomul de hidrogen al hidroxilului glicozidic este înlocuit cu o grupare metil:

În aceste condiții, numai hidroxil glicozidic intră în reacție, grupele hidroxil alcoolice nu participă la reacție..

Glicozidele joacă un rol extrem de important în lumea plantelor și animalelor. Există un număr foarte mare de glicozide naturale, în moleculele cărora cu atomul de glucoză C (1) rămân resturi de o mare varietate de compuși.

Reacții de oxidare

Agent oxidant mai puternic - acidul azotic NNO3 - oxidează glucoza la acidul glucaric (zahăr) dibasic:

În timpul acestei reacții, atât grupa aldehidă - CHO, cât și grupul alcoolic primar - CH2OH sunt oxidate la carboxil - COOH.

Experiment video „Oxidarea glucozei prin oxigenul atmosferic în prezența albastru de metilen”

Sorbitol - Sorbitol

sorbitol
numele
Numele IUPAC
Alte numeIdentificatoriiproprietatileCU 6 N 14 DESPRE 6Masă molară182,17 g / molAspectPulbere cristalină albădensitate1,49 g / cm3Temperatură de topire94-96 ° C (201-205 ° F, 367-369 K)2350 g / lintroduceți P-4,67-107,80 · -6 -6 cm 3 / molFarmacologieA06AD18 (OMS) A06AG07 (OMS) B05CX02 (OMS) V04CC01 (OMS)periculosiiNFPA 704Punct de aprindere> 100 ° C (212 ° F, 373 K)420 ° C (788 ° F, 693 K) N verificați (ce?) Y N Infobox link-uri

Sorbitolul (/ sec ɔːr b ɪ t ɒ l /), mai puțin cunoscut sub numele de glucită (/ ɡ l ¯u cu ɪ t ɒ l /), este un alcool cu ​​gust dulce pe care organismul uman îl metabolizează încet. Poate fi obținută prin reducerea glucozei, care schimbă grupa aldehidă într-o grupare hidroxil. Majoritatea sorbitolului este obținut din sirop de porumb, dar se găsește și în natură, cum ar fi mere, pere, piersici și prune. Se transformă în fructoză sorbitol-6-fosfat dehidrogenază 2. Sorbitolul este un izomer din manitol, un alt alcool zahăr; două diferă numai în orientarea grupului hidroxil pe cărbune 2. Deși sunt similare, doi alcooli de zahăr au surse foarte diferite în natură, puncte de topire și utilizări.

conţinut

Sinteză

Sorbitolul poate fi sintetizat folosind o reacție de reducere a glucozei în care grupul aldehidă este transformat într-o grupare hidroxil. Reacția necesită NADH și este catalizată de aldoz reductază. Declinul glucozei este primul pas al căii poliolului din metabolismul glucozei și este, de asemenea, implicat în mai multe complicații diabetice..

Mecanismul include un reziduu de tirozină în centrul activ al aldehidei reductază. Atomul de hidrogen din NADH este transferat la atomul de carbon electrofil al aldehidei; Electronii de la legătura dublă aldehidă carbon-oxigen sunt transferați cu oxigen, care captează protonul de pe lanțul lateral al tirozinei pentru a forma o grupare hidroxil. Rolul grupului fenol al tirozinei reductazei aldehide pentru a servi drept acid comun pentru a furniza protonul oxigenului aldehidic redus asupra glucozei.

Beneficiile

îndulcitor

Sorbitolul este un înlocuitor al zahărului, iar atunci când este utilizat în alimente are un număr INS și un număr E de 420. Sorbitolul este aproximativ 60% la fel de dulce ca zaharoza (zahăr).

Sorbitolul este denumit îndulcitor cu calorii mari, deoarece oferă energie dietetică: 2,6 kilocalorii (11 kilojoule) pe gram, comparativ cu o medie de 4 kilocalorii (17 kilojoule) pentru carbohidrați. Este adesea utilizat în alimente alimentare (inclusiv băuturi dietetice și înghețată), mentă, siropuri pentru tuse și guma de mestecat fără zahăr. Majoritatea bacteriilor nu pot folosi sorbitolul pentru energie, dar poate fi fermentat încet în gură din streptococi, tipurile de bacterii care provoacă cariile dinților, spre deosebire de multe alte alcooli de zahăr, cum ar fi izomaltul și xilitolul, care sunt considerate a fi neacide.,

De asemenea, apare în mod natural în multe fructe de piatră și fructe de pădure din copacii din genul Sorbus..

Aplicații medicale

Laxativ

Ca și în cazul altor alcooli de zahăr, alimentele care conțin sorbitol pot provoca tulburări gastro-intestinale. Sorbitolul poate fi utilizat ca laxativ atunci când este administrat oral sau ca o clismă. Sorbitolul funcționează ca un laxativ, atrăgând apa spre colon, stimulând circulația intestinului. S-a descoperit că Sorbitol este sigur pentru utilizare de către vârstnici, deși acest lucru nu este recomandat fără recomandări medicale. Sorbitolul se găsește în unele fructe uscate și poate contribui la efectele laxative ale prunelor. Sorbitolul a fost găsit pentru prima dată în sucul proaspăt de boabe de cenușă de munte (cenușă de munte) în 1872. Se găsește și în fructe de mere, prune, pere, cireșe, curmale, piersici și caise.

Alte aplicații medicale

Sorbitolul este utilizat în mediile de cultură bacteriană pentru a distinge E. coli patogene O157: H7 de majoritatea altor tulpini de E. coli, deoarece, în general, nu este capabil să fermenteze sorbitolul, spre deosebire de 93% din tulpinile E. coli cunoscute..

Tratamentul pentru hiperkalemie (potasiu ridicat în sânge) folosește sorbitol și un polistiren de sodiu cu rășină de schimb ionic (sulfonat de sodiu comercial). Ionii schimbă rășina de sodiu cu ioni de potasiu în intestin, în timp ce sorbitolul ajută la eliminarea acesteia. În 2010, FDA din SUA a emis un avertisment despre pericolul crescut pentru necroza GI cu această combinație.

Sorbitolul este de asemenea utilizat la fabricarea capsulelor moi pentru depozitarea unor doze unice de medicamente lichide..

Sănătate, nutriție și utilizare cosmetică

Sorbitolul este adesea folosit în produsele cosmetice moderne ca hidratant și îngroșător. De asemenea, este utilizat în apa de gură și în pasta de dinți. Unele geluri clare pot fi făcute doar cu sorbitol, datorită indicelui de refracție ridicat..

Sorbitolul este utilizat ca aditiv crioprotectant (amestecat cu zaharoză și fosfat de sodiu poli) în producerea de surimi, pastă de pește prelucrată. De asemenea, este folosit ca hidratant în unele țigări..

Pe lângă utilizarea sa ca un înlocuitor de zahăr în zahăr redus, sorbitolul este folosit și ca hidratant în prăjiturele și alimente cu umiditate scăzută, precum untul de arahide și fructele din conserve. În coacere, este de asemenea valoros, deoarece acționează ca un plastifiant și încetinește procesul de stracare.

Utilizări diferite

Un amestec de sorbitol și azotat de potasiu a avut succes ca fan al combustibilului rachetelor solide.

Sorbitolul a fost identificat ca un potențial intermediar chimic cheie pentru producerea de combustibili din resurse de biomasă. Fracția de carbohidrați din biomasă, cum ar fi celuloza, este supusă hidrolizei și hidrogenării secvențiale în prezența catalizatorilor metalici pentru a produce sorbitol. Recuperarea completă a sorbitolului deschide ușa către alcani, cum ar fi hexanul, care poate fi folosit ca biocombustibili. Hidrogenul este necesar pentru această reacție, poate fi obținut prin faza apoasă a reformării catalitice a sorbitolului.

Reacția chimică de mai sus este exotermă și 1,5 mol de sorbitol generează aproximativ 1 mol de hexan. Când hidrogenul este furnizat împreună, nu se formează dioxid de carbon.

Polioli pe bază de sorbitol utilizați la fabricarea spumei de poliuretan pentru industria construcțiilor.

Se adaugă și după electroporarea drojdiei în protocoalele de transformare, permițând recuperarea celulelor prin creșterea osmolarității mediului..

Valoarea medicală

Aldoz reductazele sunt prima enzimă din calea sorbitol-aldo-reductază, responsabilă de scăderea glucozei în sorbitol, precum și de reducerea galactozei la halacitoli. Prea mult sorbitol prins în celulele retinei, celulele lentile și celulele Schwann, care mielinizează nervii periferici, este un rezultat frecvent al hiperglicemiei prelungite care însoțește diabetul slab controlat. Acest lucru poate duce la deteriorarea acestor celule, ducând la retinopatie, cataractă și, respectiv, neuropatie periferică. Inhibitorii Aldo-reductazei, care sunt substanțe care împiedică sau încetinesc efectul aldoz reductazei, sunt cercetate în prezent ca o modalitate de a preveni sau întârzia aceste complicații..

Sorbitolul este fermentat în colon și produce acizi grași cu lanț scurt care sunt benefici pentru sănătatea generală a colonului.

Efecte medicale adverse

Persoanele cu boală celiacă netratată se prezintă adesea cu malabsorbție de sorbitol, rezultând leziuni intestinale minore. Malabsorbția sorbitol este o cauză importantă a persistenței simptomelor la pacienții care au deja o dietă fără gluten. Un test de respirație a hidrogenului cu sorbitol a fost propus ca instrument de detectare a bolii celiace datorită corelației stricte între valoarea limită și leziunile intestinale. Cu toate acestea, deși acest lucru poate fi indicat în scopuri de cercetare, nu este recomandat ca instrument de diagnostic în practica clinică..

S-a observat că sorbitolul adaugă sulfonat de polistiren de sodiu (SPS utilizat în tratamentul hiperkalemiei) poate provoca complicații în tractul gastrointestinal, inclusiv sângerare, colon perforat, colită ischemică și necroză colonică, în special la pacienții cu uremie. Factorii de risc pentru afectarea indusă de sorbitol includ imunosupresia, hipovolemia, instalarea postoperatorie, hipotensiunea după hemodializă și boala vasculară periferică. Prin urmare, SPS-sorbitol trebuie utilizat cu precauție în tratarea hiperkalemiei.

Efecte de supradozaj

Ingerarea unor cantități mari de sorbitol poate duce la dureri abdominale, flatulență și diaree ușoară până la severă. Consumul obișnuit de sorbitol de la mai mult de 20 g (0,7 uncii) pe zi, cum ar fi guma de mestecat fără zahăr, a dus la diaree severă, determinând pierderea în greutate nedorită sau chiar necesită spitalizare. În studiile timpurii, o doză de 25 g sorbitol, consumată în fiecare zi, primește un efect laxativ de numai 5% din oameni. Ca urmare a masei moleculare mari de sorbitol, când intră o cantitate mare de sorbitol, în intestinul subțire este absorbită doar o cantitate mică de sorbitol, iar cea mai mare parte a sorbitolului intră în colon, în tractul gastro-intestinal cu efecte ulterioare..

CHEMEGE.RU

Pregătirea pentru examen în chimie și olimpiade

Carbohidrați

Carbohidrati (zaharuri) - compusi organici cu o structura similara, majoritatea fiind reflectati in formula CX(H2O)y, unde x, y ≥ 3.

Excepția este deoxiriboza care au formula C5N10O4 (un atom de oxigen mai mic decât riboza).

Clasificarea carbohidraților

După numărul de unități structurale

  • Monosacharide - conțin o unitate structurală.
  • Oligozaharide - conțin de la 2 la 10 unități structurale (dizaharide, trisaharide etc.).
  • Polizaharidele - conțin n unități structurale.

Unii carbohidrați esențiali:

monozaharidedizaharidepolizaharidele
Glucoză C6N12DESPRE6

Dezoxiriboza C5N10DESPRE4

Zaharoza C12N22DESPREunsprezece

Celobioza C12N22DESPREunsprezece

Celuloză (C6N10DESPRE5)n

Amidon (C6N10DESPRE5)n

După numărul de atomi de carbon din moleculă

  • Pilozele - conțin 5 atomi de carbon.
  • Hexoze - conțin 6 atomi de carbon.
  • etc.

Mărimea inelului sub formă ciclică a moleculei

  • Pirozele - formează un inel cu șase membri.
  • Furanozele - conțin un inel cu cinci membri.

Proprietăți chimice comune tuturor carbohidraților

1. Combustie

Toate carbohidrații ard la dioxid de carbon și apă..

De exemplu, atunci când este ars glucoza, se formează apă și dioxid de carbon.

2. Interacțiunea cu acidul sulfuric concentrat

Acidul sulfuric concentrat elimină apa din carbohidrați, producând astfel carbon C („carbonizare”) și apă.

De exemplu, acțiunea acidului sulfuric concentrat asupra glucozei produce carbon și apă

monozaharide

Monozaharidele sunt compuși heterofuncționali, moleculele lor includ o grupare carbonil (grupă aldehidă sau cetonă) și mai mulți hidroxil.

Monozaharidele sunt unitățile structurale ale oligozaharidelor și polizaharidelor..

Cele mai importante monosacaride

Titlu și formulăGlucoză

C6H12O6

Fructoză

C6H12O6

riboza

C6H12O6

Formula structurala
Clasificare
  • hexoză
  • aldoză
  • în formă ciclică - piranoză
  • hexoză
  • cetoza
  • în formă ciclică - furanoză
  • pentoză
  • aldoză
  • în formă ciclică - furanoză

Glucoză

Glucoza este un alcool aldehidic (aldoză).

Conține șase atomi de carbon, o aldehidă și cinci grupe hidroxo.

Glucoza există în soluții nu numai în linii, ci și în forme ciclice (alfa și beta), care sunt piranoză (conțin șase unități):

α-glucozăβ-glucoză

Proprietățile chimice ale glucozei

Soluție apoasă de glucoză

Într-o soluție apoasă de glucoză există echilibru dinamic între două forme ciclice - α și β și o formă liniară:

Reacție calitativă la alcoolii polihidrici: reacție cu hidroxid de cupru (II) proaspăt precipitat

Când hidroxidul de cupru (II) proaspăt reacționează cu glucoza (și alte monosacharide, hidroxidul se dizolvă pentru a forma un complex albastru.

Reacții la gruparea carbonil - CH = O

Glucoza prezintă proprietăți caracteristice aldehidelor.

  • Reacția oglinzii de argint
  • Reacția cu hidroxid de cupru (II) prin încălzire. Când glucoza interacționează cu hidroxidul de cupru (II), precipită un cărămidă roșie de oxid de cupru (I):
  • Oxidarea cu apa de brom. Când glucoza este oxidată cu apă de brom, se formează acid gluconic:
  • De asemenea, glucoza poate fi oxidată cu clor, sare bertoletovoy, acid azotic.
Acidul azotic concentrat oxidează nu numai grupa aldehidă, ci și grupul hidroxo de la celălalt capăt al lanțului de carbon.
  • Hidrogenarea catalitică. În interacțiunea glucozei cu hidrogenul, grupul carbonil este redus la alcool hidroxil, se formează un alcool cu ​​șase atomi - sorbitol:
  • Fermentare cu glucoză. Fermentarea este un proces biochimic bazat pe transformări redox ale compușilor organici în condiții anaerobe.

Fermentarea alcoolică. Cu fermentarea alcoolică a glucozei, se formează alcool și dioxid de carbon:

Fermentare lactică. Cu fermentarea alcoolică a glucozei, se formează alcool și dioxid de carbon:

Fermentarea acidului butiric Cu fermentarea alcoolică a glucozei, se formează alcool și dioxid de carbon:

  • Formarea esterilor de glucoză (caracteristică formei ciclice a glucozei).

Glucoza capabilă să formeze eter și esteri.

Cel mai ușor apare substituirea hidroxilului semi-acetal (glicozid).

De exemplu, α-D-glucoza interacționează cu metanolul.

În acest caz, glucoza monometilică a glucozei (α-O-metil-D-glucozidă) este formată:

Eteri de glucoză se numesc glicozide.

În condiții mai severe (de exemplu, cu CH3-I) alchilare posibilă și alte grupări hidroxil rămase.

Monozaharidele sunt capabile să formeze esteri atât cu acizi minerali cât și caboxilici.

De exemplu, β-D-glucoza reacționează cu anhidrida acetică într-un raport 1: 5 pentru a forma pentaacetat de glucoză (β-pentaacetil-D-glucoză):

Producție de glucoză

Hidroliza amidonului

În prezența acizilor, amidonul este hidrolizat:

Sinteză de formaldehidă

Reacția a fost studiată pentru prima dată de A.M. Butlerov. Sinteza are loc în prezența hidroxidului de calciu:

Fotosinteză

La plante, carbohidrații se formează ca urmare a fotosintezei din CO2 si H2DESPRE:

Fructoză

Fructoza este un izomer structural al glucozei. Acesta este alcoolul cetonic (ceteto): poate exista și în forme ciclice (furanoză).

Conține șase atomi de carbon, o grupare cetonă și cinci grupări hidroxo.

Fructozăα-D fructozăβ-D-fructoză

Fructoza este o substanță cristalină, foarte solubilă în apă, mai dulce decât glucoza.

Liber în miere și fructe..

Proprietățile chimice ale fructozei sunt asociate cu prezența cetonei și a cinci grupări hidroxil.

Hidrogenarea fructozei produce și sorbitol..

dizaharide

Dizaharidele sunt carbohidrați, ale căror molecule constau din două reziduuri de monosacharide unite prin interacțiunea grupărilor hidroxilice (două semiacetale sau un semi-acetal și un alcool).

Zahăr (sfeclă sau zahăr din trestie) C12N22DESPREunsprezece

Molecula de zaharoză este formată din reziduuri de α-glucoză și β-fructoză conectate între ele:

În molecula de zaharoză, atomul de carbon glicozidic al glucozei este conectat datorită formării unei punți de oxigen cu fructoza, prin urmare, zaharoza nu formează o formă deschisă (aldehidă).

Prin urmare, zaharoza nu reacționează cu grupa aldehidă - cu o soluție de amoniac de oxid de argint cu hidroxid de cupru atunci când este încălzită.

Astfel de dizaharide sunt denumite ne-reducătoare, adică neputând să se oxideze.

Sucroza este supusă hidrolizei cu apă acidulată. În acest caz, se formează glucoză și fructoză:

Maltose C12N22DESPREunsprezece

Acesta este un dizaharid format din două reziduuri de α-glucoză, este un intermediar în hidroliza amidonului.

Maltose este reducerea dizaharidului (una dintre unitățile ciclice se poate deschide într-o grupă aldehidă) și intră în reacții caracteristice ale aldehidelor.

Hidroliza maltozei produce glucoză.

polizaharidele

Acesta este un dizaharid format din două reziduuri de α-glucoză, este un intermediar în hidroliza amidonului.

Polizaharidele sunt carbohidrați naturali cu greutate moleculară mare, ale căror macromolecule sunt compuse din reziduuri de monosacharide.

Principalii reprezentanți - amidonul și celuloza - sunt construiți din resturile unei monosacharide - glucoza.

Amidonul și celuloza au aceeași formulă moleculară: (C6H10O5)n, dar proprietăți complet diferite.

Acest lucru se datorează particularităților structurii lor spațiale..

Amidonul este format din reziduuri de α-glucoză, iar celuloza constă din β-glucoză, care sunt izomeri spațiali și diferă numai în poziția unei grupe hidroxil:

Amidon

Amidonul este un polizaharid construit din reziduuri de α-glucoză ciclică..

Este format din:

  • amiloza (partea interioară a boabelor de amidon) - 10-20%
  • amilopectină (acoperire cu cereale de amidon) - 80-90%

Lanțul de amiloză include 200-1000 de reziduuri de α-glucoză (greutate moleculară medie 160.000) și are o structură netrecută.

Amilopectina are o structură ramificată și o greutate moleculară mult mai mare decât amiloza.

Proprietățile amidonului

  • Hidroliza amidonului: atunci când este fiartă într-un mediu acid, amidonul este ulterior hidrolizat:

Înregistrați hidroliza completă a amidonului fără pași intermediari:

  • Amidonul nu produce o reacție de „oglindă de argint” și nu reduce hidroxidul de cupru (II).
  • Reacție calitativă la amidon: colorare albastră cu soluție de iod.

Celuloză

Celuloza (fibra) este cea mai frecventă polizaharidă a plantelor. Lanțurile de celuloză sunt construite din reziduuri de β-glucoză și au o structură liniară.

Proprietățile pulpei

  • Formarea esterilor cu acizi azotici și acetici.

Nitrarea celulozei.

Deoarece unitatea de celuloză conține 3 grupe hidroxil, nitrația de celuloză cu un exces de acid azotic poate forma trinitrat de celuloză, un exploziv al piroxilinei:

Acilarea celulozei.

Sub acțiunea anhidridei acetice (acid acetic simplificat) asupra celulozei, are loc o reacție de esterificare și este posibil ca grupele OH, 1, 2 și 3 să poată participa la reacție.

Se transformă acetat de celuloză - fibră de acetat.

  • Hidroliză celuloză.

Celuloza, la fel ca amidonul, poate fi hidrolizată într-un mediu acid și rezultă și glucoza. Dar procesul este mult mai dificil.